Больше всего времени Олег Кувшинников вместе с и.о. мэра Вологды Сергеем Воропановым провёл на строительстве новой 1200-местной школы на улице Северной. Считается, что этот проект был запущен благодаря инициативе Президента России Владимира Путина по строительству в городах новых образовательных учреждений. Типовой проект здания школы, заимствованный в Татарстане, позволит организовать на базе учебного заведения крупнейший образовательный центр Вологды.
По мнению губернатора, такие масштабы соответствуют росту количества вологодских школьников, достигшего «невероятно большой цифры» — 38 тыс. человек.
По словам исполняющего обязанности мэра города Сергея Воропанова, острый дефицит в образовательных учреждениях испытывает и новый микрорайон Охмыльцево, который в последние годы активно застраивается и расширяется.
Олег Кувшинников отметил, что необходимо уже сейчас планировать строительство новой школы и детского сада на 2018-2020 годы. Для этого руководству города поручено подготовить соответствующие заявки и при поддержке областного Департамента образования направить их в Министерство строительства и Министерство образования. Принял губернатор еще одно важное для областной столицы решение, заявив о необходимости реконструкции 25 школы в микрорайоне Лукьяново.
Особо Олег Кувшинников остановился на проблеме благоустройства городских территорий. После посещения благоустроенного в рамках федерального проекта «Формирование комфортной городской среды» «Ковыринского сада», реконструкция которого обошлась более чем в 5 млн рублей и нескольких городских дворов, губернатор поделился с Воропановым своими впечатлениями: